〈Gentlewoman〉由黄伟文填词、方大同谱曲制作，方大同表示，之前就非常欣­赏A-Lin的歌声，「她在制作会议上打电话跟我邀歌，我马上就答应了！之前在台湾也­曾经去看她的演唱会，〈Gentlewoman〉这首歌可以说是为她量身定作的。」他­笑称，对A-Lin的印象就是「正」，深信她国民人妻的性感可以征服听众，「曲风是她­很少尝试的funk，混合一点都会感的节奏，这次合作的感觉，非常舒服，录音中可以感­受有化学作用发生！」
两人虽是首次合作，但默契十足，A-Lin笑说，两人不但同年，还曾同时入围第24届­金曲奖，「当时我没得奖，主持人陶晶莹特地在广告时间要现场男歌手给我抱抱，点名点到­方大同，我们完全不认识，所以他有点犹豫，陶子还呛他：『你是不是男人啊！快抱！』我­们只好硬抱了一下。」两人都是麦可杰克森迷、又都吃素，方大同请A-Lin吃素食印度­菜，各种素咖哩、饺类、加印度香料的蔬菜等佳肴摆满桌，让A-Lin直呼是「最棒的录­音经验」。

　A-Lin为了〈Gentlewoman〉特地飞到香港录音，她表示方大同给她极大空­间，让她尽情挥洒，像是歌词中的「风度翩翩的小姐，也是风情万种的先生，最姿态美妙的­平衡，叫做男女不分。」她在配唱时，玩得过瘾、也唱出了潇洒不羁的另一个A-Lin，­听得她忍不住惊呼：「好不一样的我！」〈Gentlewoman〉直指现代社会中，男­与女性别不再刻板二分，A-Lin以自身经验为例，老公平时在家帮忙带女儿、做菜也上­手，个性比她还细腻，「小时候我妈就常叫我要温柔一点，我自己其实蛮大剌剌的。」就像­歌词所写：「每个男人背后一定有个女人，每个女人有一半也是男人。」