1996年，15岁的布兰妮签约Jive唱片公司成为旗下艺人。

1999年，她发行了第一张唱片《Baby One More Time》，当年销量达1300万张。

2000年，布兰妮发行第二张专辑《Oops！I Did It Again》，首周销量达131万9千张[3]，并获得滚石杂志四颗星赞誉与格莱美提名[4]。《爱的再告白》（Oops!... I Did It Again）为布兰妮的第2张录音室专辑，发行于2000年5月。专辑于美国首周空降冠军，并获得了130万的销量，打破了当时尼尔森销量统计系统美国女子首周销量的记录。 专辑至今在全球获得超过2500万的销量，成为世界畅销专辑之一。 专辑的首支单曲《爱的再告白》（Oops!... I Did It Again）成功夺下澳大利亚、新西兰、英国和许多其他欧洲国家的冠军。专辑和同名歌曲分别获得了格莱美最佳流行演唱专辑和最佳流行女歌手的提名。

同年，布兰妮开启了自己的第2场巡回演唱会爱的再告白世界巡回演唱会（Oops!... I Did It Again Tour），总共赚得四千零五十万美元的门票收入。她也发行了自己和母亲共同创作的第一本书《Britney Spears' Heart-to-Heart》[5]。 2000年9月7日，布兰妮于2000年MTV音乐录像带大奖表演。表演途中，她脱下了自己的黑色西装，露出了了亮片肉色紧身衣，伴以强劲的舞蹈动作。这场表演被评论认为是布兰妮成为一个性感的舞者开端。在媒体的纷纷猜测下，布兰妮也证实她与超级男孩成员贾斯汀·汀布莱克的交往。

布兰妮·斯皮尔斯
布兰妮·斯皮尔斯

2001年11月推出第三张专辑《Britney》，她自己尝试参与了创作，她曾经在第二张专辑中，写了一首告白式的情歌《Dear Diary》。《I'm a Slave 4 U》由Chad Hugo及Pharrell Williams共同制作，在这支音乐录像带中，布兰妮与舞者们在香汗淋漓中不停起舞。同年，布兰妮首度在MTV音乐录像带颁奖典礼上表演这首歌曲。而《I Love Rock 'n' Roll》这首单则是翻唱Joan Jett在1982年发行的单曲。第五支单曲《Boys》则配合电影《王牌大贱谍3》推出混音版发行，与Pharrell Williams合作。同年，布兰妮开始尝试跨入电影行业，主演了一部结合自己实际人生经验的电影《穿越乡间路》。

2003年，布兰妮再度回到录音室，录制了第4张专辑《流行禁区》，参与的制作人包括了Moby、Guy Sigsworth、RedZone及The Matrix等重量级制作人。这个强势的制作组合，为布兰妮打造了《Toxic》、《Me Against the Music》及《Outrageous》等单曲。这张《流行禁区》充满了舞曲曲风、嘻哈风味、以及未来感。在《Toxic》中，布兰妮的造型就像是007电影的庞德女郎一样，更多加了日本风味。而 《Everytime》和R. Kelly为Britney打造的单曲《Outrageous》则展现了不同的音乐风情。同年11月17日，布兰妮登上好莱坞星光大道，成为该大道上第2242颗“星”

布兰妮·斯皮尔斯
布兰妮·斯皮尔斯

2004年，布兰妮发行了个人首张精选辑《Greatest Hits：My Prerogative》，夺下台湾年度西洋艺人总销售的冠军，精选收录了两首新曲分别是翻唱自1998年黑人歌手Bobby Brown的代表作《My Prerogative》，以及《Do Somethin'》。[29]

2005年，布兰妮宣布举办黑玛瑙巡回演唱会。但她在6月拍摄单曲《Outrageous》的MV时因跳舞不慎弄伤膝盖，令其后的巡演场次被迫取消，原定101场的巡演只完成了54场。 同年发行第一张混音专辑《B In The Mix：The Remixes》。

2007年，布兰妮发行第五张专辑《晕炫风暴》[30]，结合The Neptunes、珍妮佛·洛培兹、凯莉·米洛、玛丹娜、妮利费塔朵、天命真女、史奴比狗狗、Usher、Beyonce等齐力制作。首发单曲《Gimme More》，赢得《Blender》杂志四星高评，并夺下欧美及大洋洲国家的iTunes单曲榜冠军，公告牌百强单曲榜从63名跃升Top 3，创下继《爱的初告白》之后八年排名最高单曲。

2008年9月，布兰妮录制完成第六张专辑，主打曲《Womanizer》于9月26日在纽约首播。在2008年MTV音乐录影带大奖中，布兰妮凭借歌曲《破碎的我》而获得“最佳女歌手音乐录像带”、“最佳流行音乐录像带”和“年度最佳音乐录像带”三项大奖[6]。

布兰妮·斯皮尔斯
布兰妮·斯皮尔斯

2009年9月29日，单曲《3》在全球进行首播[7]。11月24日，布兰妮发行了自己出道十年的精选集《The Singles Collection》。

2010年，1月31日，第52届格莱美音乐颁奖礼在洛杉矶举行，角逐“最佳舞蹈歌曲”的布兰妮出席[8]。8月，布兰妮确认客串出演电视剧《欢乐合唱团》[9]。

2011年3月25日，布兰妮发行了第七张专辑《Femme Fatale》[10]，并在首周凭借27.6万张的销量，而在该周的美国公告牌二百强专辑榜中获得冠军[11]。5月，2011年度公告牌音乐大奖正式颁发，布兰妮登台亮相，与蕾哈娜在舞台上联手演唱了单曲《S&M》[12]。6月16日，布兰妮举办蛇蝎美人巡回演唱会并在首站Sacramento展开。8月28日， 第28届MTV音乐录影带大奖颁奖礼在洛杉矶诺基亚剧院举行，布兰妮获MTV音乐录影带的MV终生成就先锋奖[31]。9月，布兰妮获得MTV欧洲音乐大奖最佳流行乐歌手的提名[13]。10月11日，布兰妮推出她的第二张个人混音唱片《B In The Mix：The Remixes Vol. 2》[14]。11月，布兰妮凭借《Femme Fatale》获得第38届人民选择奖年度最佳专辑的提名[32]。12月，美国滚石杂志公布了2011年度年度最佳专辑与最佳单曲的名单，布兰妮的《Till The World Ends》名列年度最佳单曲排行第三位[15]。

2012年2月8日，MTV国际揭晓了2011MTV音乐录影带最佳播出奖获奖名单，布兰妮获得白金奖[16]。5月，布兰妮正式加盟美版《X音素》评委席[17]。截至到同年11月，专辑《Baby One More Time》在美国销量达1千万张[18]。12月，布兰妮以5800万美元年收入获得《福布斯》2012年音乐界最赚钱女歌手排行榜冠军[19]。

2013年4月17日，布布兰妮·斯皮尔斯
布兰妮·斯皮尔斯
兰妮录制了《Ooh La La》一曲作为电影《蓝精灵2》的主题曲。这首名为《Ooh La La》的歌曲不仅将收录进电影原声大碟，同时还将出现在影片结束字幕滚动的时候[20]。 7月29日，布兰妮出席《蓝精灵2》在洛杉矶举行的首映礼[21]。12月3日，布兰妮的第八张录音室唱片《Britney Jean》在北美正式发行[22]，并在该周达到十万七千张的销量，获得公告牌二百强专辑榜第四名]。
2014年1月8日，第40届人民选择奖在美国洛杉矶举行，布兰妮获得最受欢迎流行歌手。