1997那一年,香港回归,三峡大坝截留,邓小平、张雨生、戴安娜王妃离世,四大天王占据流行金曲,年轻人则向往古惑仔的热血街头…… 南方小城里,六个即将面临高考的中学生,憧憬着各自的未来。董啾啾(张含韵 饰),外表乖乖女、班花,内心却有叛逆冲动;夏静寒(冉旭 饰),是他人眼中的古惑仔、女生心中的“忧郁校草”,与罗凡(代旭 饰)、大伟(李现 饰)、小强(张政 饰)等四人是最佳损友拍档,在近高考时还在学校创下了许多可歌可泣的经典事迹。 因为一首歌曲以及一次意外,董啾啾与夏静寒产生了交集,也令双方各自的好友关系发生了天翻地覆的变化。 初恋在最美好的季节开始,你经过一阵子,我却记得一辈子。谢谢不完美的你,给了我完美的青春。